Anteriormente ao descobrimento do Brasil, a região da atual Paraty era habitada por índios guaianeses. Por volta do ano 1000, estes foram expulsos para o interior do continente devido à chegada dos tupis procedentes da Amazônia.
No século XVI, quando os primeiros europeus chegaram à região de Paraty, esta era habitada pela tribo tupi dos tamoios. Nos primeiros anos do século XVI, os portugueses já conheciam a trilha aberta pelos Guaianás ligando as praias de Paraty ao Vale do Paraíba para lá da Serra do Mar. O primeiro registro escrito sobre a região da atual Paraty é o livro do mercenário alemão Hans Staden, História verdadeira e descrição de um país de selvagens ...Marburgo, 1557, que narra a estadia deste por quase um ano em aldeias Tupinambás nas regiões de Paraty e de Angra dos Reis.
Embora alguns autores pretendam que a fundação de Paraty remonte à primeira metade do século XVI, quando da passagem da expedição de Martim Afonso de Souza a primeira notícia que se tem do povoado é a da passagem da expedição de Martim Correa de Sá em 1597. À época, a região encontrava-se compreendida na Capitania de São Vicente.
O núcleo de povoamento europeu iniciou-se no morro situado à margem do rio Pereque açú (depois Morro da Vila Velha, atual Morro do Forte). A primeira construção de que se tem notícia é a de uma capela sob a invocação de São Roque, então padroeiro da povoação, na encosta do morro. O aldeamento dos Guaianás localizava-se à beira-mar. Em1636, Maria Jácome de Melo fez a doação de uma sesmaria na área situada entre os rios Perequê-açu e Patitiba (atual rio Mateus Nunes) para a instalação do povoado que crescia, com as condições de que os indígenas locais não fossem molestados e de que fosse erigida uma nova capela, sob a invocação de Nossa Senhora dos Remédios. Essa sesmaria corresponde à região do atual Centro Histórico da cidade.
A partir de 1664 várias comunidades se registraram entre os moradores, visando tornar a povoação independente da vizinha Angra dos Reis, o que veio a ocorrer em 1670, como fruto da revolta liderada por Domingos Gonçalves de Abreuvindo o povoado a ser alçado à categoria de vila. Este ato de comunidade foi reconhecido por Afonso V de Portugal que, por Carta Régia de 28 de fevereiro de 1677ratificou o ato dando-lhe o nome de "Vila de Nossa Senhora dos Remédios de Paraty".
Com a descoberta de ouro na região das Minas Gerais, a dinâmica de Paraty ganhou novo impulso. Em 1702, o governador da capitania do Rio de Janeiro determinou que as mercadorias somente poderiam ingressar na Colônia pela cidade do Rio de Janeiro e daí tomar o rumo de Paraty, de onde seguiriam para as Minas Gerais pela antiga trilha indígena, agora pavimentada com pedras irregulares, que passou a ser conhecida por Caminho do Ouro.
A proibição do transporte de ouro pela estrada de Paraty, a partir de 1710, fez os seus habitantes se rebelarem. A medida foi revogada, mas depois restabelecida. Este fato, mas principalmente a abertura do chamado Caminho Novo, ligando diretamente o Rio de Janeiro às Minas, tiveram como consequência a diminuição do movimento na vila.
A partir do seculo XVII registra-se o incremento no cultivo de cana-de-açúcar a produção de aguardente. No século XVIII o número de engenhos ascendia a 250, registrando-se, em 1820, 150 destilarias em atividade. A produção era tão elevada que a expressão "Parati" passou a ser sinônimo de cachaça, produção artesanal que perdura até aos nossos dias.
O ciclo do café
Para burlar a proibição ao tráfico de escravos decretada pelo regente Padre Diogo Antônio Feijó, o desembarque de africanos passa a ser feito em Paraty. As rotas, por onde antes circulava o ouro, passaram então a ser usadas para o tráfico e para o escoamento da produção cafeeira do vale do Paraíba, que então se iniciava.
À época do Segundo Reinado um Decreto-lei de 1844, do imperador Pedro II do Brasil elevou a antiga vila a cidade. Com a chegada da ferrovia a Barra do Piraí a produção passou a ser escoada por ela, condenando Paraty a um longo período de decadência.
O turismo
A cidade e o seu patrimônio foram redescobertos em 1964, com a reabertura da estrada que a ligava ao estado de São Paulo a Paraty-Cunha -, vindo a constituir-se em um polo de atração turística. Desse modo, em1958 o conjunto histórico de Paraty a Patrimônio Histórico e Artístico Nacional. O movimento turístico intensificou-se com a abertura da Rio-Santos em 1973.
Na década de 80 indígenas Guaranis Embiás procedentes do sul do país, instalaram-se no município, nas atuais aldeias de Araponga e Paratimirim.
O longo processo de estagnação vivido por Paraty ao longo do século XX manteve, paradoxalmente, o casario colonial conservado no conjunto conhecido como Centro Histórico, tornando a cidade um dos destinos turísticos mais procurados do país.
Pelas ruas de pedra irregular, circulam, a pé – a entrada de veículos é proibida na maior parte do Centro Histórico -, turistas do mundo inteiro, atraídos pela beleza da arquitetura típica do Brasil Colônia. As casas históricas foram requalificadas como pousadas, restaurantes, lojas de artesanato e museus, em meio a apresentações de músicos populares e de estátuas vivas.
No entanto, Paraty é muito mais que apenas uma pequena cidade histórica. Costeada por montanhas cobertas do denso verde da mata atlântica, a cidade é rodeada de Parques e Reservas Ecológicas, fazendo da região uma das mais preservadas do Brasil. Há mais de 60 ilhas e 90 praias em Paraty, boa parte delas acessível somente de barco ou trilhas. As praias de Trindade são uma atração à parte: em fevereiro de 2009, o governo federal delimitou a Praia do Meio, em Trindade, como parte integrante do Parque Nacional da Serra da Bocaina.
Outro aspecto de relevo no setor é a prática de esportes de aventura. Nas trilhas de Paraty pode-se caminhar por dias a fio. O roteiro mais tradicional entre os amantes da caminhada é a Travessia da Juatinga, que costeia toda a Península da Juatinga, em trilhas de servidão que datam do tempo dos escravos e passam por diversas comunidades caiçaras, responsáveis pela hospedagem e alimentação dos turistas. Dentre outras modalidades pode-se praticar a canoagem oceânica, a vela, o surf e o mergulho autônomo. As águas calmas, cristalinas e sempre tépidas da Baía da Ilha Grande são ideais para essa prática, atraindo grande número de praticantes. Várias operadoras de mergulho oferecem seus serviços na cidade e nas marinas, atendendo não apenas às escolas de mergulho, mas também a turistas interessados em conhecer a Parati subaquática. A canoagem também é idealmente praticada nas águas calmas da baía, destacando os roteiros de mais de um dia que exploram a Baía da Cajaíba e o Saco do Mamanguá. Já o surfe é praticado na costa aberta ao mar, que se inicia na ponta da Juatinga e engloba as praias da Sumaca, Martin de Sá, Antigos, Sono e todas da Vila de Trindade. A rede hoteleira é formada de pequenas pousadas, muitas delas situadas no Centro Histórico.
Em 5 de julho de 2019, a cidade colonial de Paraty e a Ilha Grande foram declaradas Patrimônio da Humanidade pela Unesco por sua mistura única de riquezas históricas e naturais. Trata-se do primeiro lugar misto (patrimônio cultural e natural) do Brasil. A área reconhecida abrange 149 mil hectares e inclui o centro histórico de colônias de Paraty (fundada em 1667 e declarado patrimônio histórico no Brasil em 1958) e quatro reservas naturais ao redor, incluindo a Serra da Bocaina a Ilha Grande, na região chamada de Costa Verde. O governo brasileiro concentrou sua candidatura na coexistência de culturas locais, como indígenas, quilombolas (descendentes de negros escravizados) e comunidades costeiras de pescadores e artesãos. Além disso, segundo o Iphan, 85% da Mata Atlântica é preservada nessa área. A candidatura listou 36 espécies de plantas consideradas raras, sendo 29 endêmicas. Entre os tesouros históricos de Paraty, está um trecho da Estrada do Ouro construída por escravos entre os séculos XVII e XIX, por onde transportavam os metais preciosos extraídos no interior de Minas Gerais até o porto de Paraty, destinados a Portugal. Antigas fazendas, fortificações, adegas de cachaça e sítios arqueológicos também fazem parte do circuito histórico.